중환네세틸아미드 (8-11원환) 는 중요한 약물화학골격으로서 많은 천연산물과 생물활성화합물에 존재하기때문이다. 례를 들면 탈웅과신, 쥐리진, 바라수아민, 디페닐시평등이다.일반적으로 이러한 구조는 분자 내 카르보닐 기화, 루프 폐쇄 복분 (RCM), Claisen 형 재배치 등과 같은 제한된 방법으로만 얻을 수 있습니다.과도금속 루테늄을 촉매로 하고 당량의 아세트옥시페닐요오드논(BI-OAc)을 산화제로 하는 광촉매로 중환네세틸아미드를 합성하는 방법이 최근 보도되었다.그러나 이러한 방법은 대부분 고희석 용액, 과도 금속 촉매 또는 당량 화학 산화제를 사용하는 데 국한되어 녹색 화학 합성의 이념에 크게 위배된다.

유기전화학은 양성자와 전자를 산화환원시약으로 리용하여 이미 환경보호, 경제, 기능이 날로 강대해지는 록색화학합성방법으로 되였다.이전의 보도와 같이, 직간접 전산화 N-H 키는 다양한 C-N 키의 고리화 반응에 적용되어 N 잡환을 포함한다.이러한 중대한 진전에도 불구하고 보도된 방법은 * 전형적인 아미드 질소 자유기 환화 반응, 즉 전기화학 산화 C-N 키의 형성을 통해 5 또는 6원 고리를 생성하는 것이다.8-11원 링네아미드를 형성하는 것은 여전히 어렵다는 사실이 증명되었다.

최근 광주의대 응우옌즈슝 교수 과제팀은 촉매와 추가 첨가제 없이 녹색 지속 가능한 직접 전기화학 산화의 방법으로 아미드 질소 자유기를 생성하고 C-C 키 단절, 질소 자유기 이전을 통해* 8-11원 중환내아미드 확환의 새로운 돌파를 실현하였다(녹색 화학., 2020, 22, 1099)。

이 연구는 기존의 전형적인 아미드 질소 자유기 환화 방법에 비해 흑연 전극을 작업 전극 (양극), 백금 전극을 음극으로 이용하여 실온, 금속 촉매와 외부 산화제를 사용하지 않는 등 더욱 온화하고 녹색 경제의 조건에서 8mA 항정 전류 전해에서 2.3h 반응하면 8-11원 고리의 확환을 성공적으로 획득하여 아래 그림과 같이 9원 고리의 아미드 산율이 98% 에 달한다.

글말, 저자는 또 순환복안법을 통해 반응기리의 신비한 베일을 한층 더 풀었다.

응우옌 교수 과제팀은 어떤 설비를 빌어 중환네세틸아미드의 확환반응을 완성하고 최적화했을까?!또 어떤 설비를 빌어 순환복안법을 실현했는가?

이 글의 Supporting information을 열면 바로 이"IKA ElectraSyn pro"로서 순환복안분석을 완성할수 있을뿐만아니라 동시에 6비트의 평행선별을 실현하여 반응조건을 최적화하고 반응의 신기를 완성할수 있다.

신기를 손에 쥐면 전기화학합성은 적은 노력으로 큰 성과를 거둔다!

[이카 달걀]

각 분야의 고수들이 잇달아 대변하는 전기화학 합성 방법은 이미 신형, 녹색, 경제, 그리고 더 큰 가능성을 갖춘 신형으로 실증되었다방법이 되다.현재 IKA의"전기화학합성학술교류군"은 국내 200명이 넘는 과학연구전문가와 학자들이 모여 함께 토론하고 함께 공유하고있다.코드를 스캔하여 당신의 전기 화학 합성 여행을 시작합니다!

[저자 소개]

완지웅, 남, 박사, 남산학자 특별초빙교수, 광동성청년 주장학자, 석사생지도교수와 박사생지도교수, 독일 괴팅겐대학 박사, 사종 * 유기화학자 Lutz Ackermann 교수.현재, 주로 신약 분자의 설계, 합성 및 활성 연구 및 녹색 유기합성 및 촉매 방법학 연구에 종사하고 있다.

이미지 출처: Green Chemistry

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